Lost and Lassoed Teddy Andersen est une incorrigible optimiste qui fait toujours passer les autres avant elle-même. Mais dernièrement, son monde a été légèrement bouleversé : sa meilleure amie, Emmy Ryder, n'a plus beaucoup de temps à lui accorder, la santé de son père se dégrade et sa patronne lui annonce qu'elle ferme boutique. Désoeuvrée et indécise pour la première fois de sa vie, elle accepte une proposition qu'elle n'aurait jamais considérée autrement : jouer les baby-sitters pour Gus Ryder - son meilleur ennemi. Le pire dans tout ça ? Elle va devoir vivre chez ce cow-boy acariâtre. Sans l'étriper.